东京家教：从前女友妹妹开始穿越日本二十年，一直过著平静生活的山崎和风，在暑假期间外出担任家庭教师。让山崎和风没想到的是，自己的学生居然是前女友的妹妹。这场失败的恋情发生在高中，所幸前女友家人並不认识自己。由於阿姨给的课时费实在太高，加之前女友在国外留学，山崎和风计划上完假期的课程，在前女友留学归国前脱身。这个决定让山崎和风本该按部就班的人生，出现了诸多变数。